白色針狀結晶。熔點61℃,沸點136℃,閃點63℃,相對密度1.06,水溶性330 g/L(20°C)。易溶于水、乙醇、乙醚及丙酮,能溶于酸堿,在稀酸中易水解。
危險性:易燃固體,正常處理不會出現危險,禁止接觸氧化劑。皮膚接觸有害,可能導致皮膚過敏反應,造成嚴重眼損傷,懷疑會致癌。非?;?。
這個產品主要是拿來做鍋爐水除氧劑使用,在有機合成中的應用比較少。要是有朋友用于有機合成一定要注意產品價格,如果偏離市場價太多就要注意了,因為市面上有些做鍋爐除氧劑的丙酮肟會摻雜亞硫酸鈉之類的除氧劑。
丙酮肟在有機合成中主要就是作肟醚或者肟酯,少部分也會直接用于做各種雜環的合成,比如異噁唑環。當然氮-氧雜環一般用羥胺鹽類遠多于酮肟類。
以下是肟醚和肟酯的介紹。
1.肟醚
堿性條件下丙酮肟或者其他品種的肟中加入烷基化試劑(比如硫酸二甲酯、碘甲烷、鹵代芳烴、芐鹵之類的)反應而來,圣安有相關的中間體產品。
先正達、清原農冠、巴斯夫、禮來、默克等也有相關肟醚合成的報道,基本上涵蓋了醫藥,除草劑,殺蟲劑,作物保護劑等幾個大類,最近一兩年肟醚這塊專利還是比較多的。
2.肟酯
主要就是堿性條件下肟羥基酯交換而來,這個反應需要用強堿如甲醇鈉之類的進行催化,并且需要不斷分去生成的醇在催化蒸餾塔中完成(中石化齊魯石化淄博分公司有相關專利),也可以用酰氯來做但是成本要更高。
肟酯在合成手性胺和藥物中間體以及具有生物活性的各類雜環化合物方面具有巨大的潛力。由肟酯出發可方便的制備烯酰胺,進一步不對稱催化氫化合成具有光學活性,廣泛用于制備醫藥的手性胺類化合物。
清原農冠的一個除草劑專利中就有丙酮肟酯的結構(CN109438333B),2023年報道的CAS號為2667602-75-5的新型除草劑已經在美國申請了相關專利該除草劑也是用的丙酮肟作肟酯。還有CAS號為3034610-47-1的新型殺蟲劑,是2024年發布的專利(CN117800929A)。